Pierwszej analizy chemicznej rezorcynolu dokonał w XIX wieku austriacki chemik Heinrich Hlasiwetz. Wspólnie z Ludwigiem Barthem otrzymał on ten związek z tzw. Galbanum – naturalnej gumożywicy uzyskiwanej z roślin Ferula gummosa. Wyniki swojej pracy uczeni opublikowali w 1864 r. W pierwszej połowie XX wieku, w niektórych krajach rezorcynę stosowano doustnie w postaci proszku dzielonego w opłatki skrobiowe, jako środek przeciwko chorobom pasożytniczym i bakteryjnym.

Ponadto używano wodnego roztworu rezorcyny w połączeniu z syropem pomarańczowym w leczeniu nieżytu żołądka i jelit. Niemiecki dermatolog Paul Gerson Unna w 1882 roku opisał recepturę na pastę pilingującą stosowaną w celu ograniczenia nadmiernego rogowacenia naskórka, wyrównywania kolorytu cery oraz redukcji przebarwień. W skład owej pasty oprócz rezorcynolu wchodził: kwas salicylowy, kwas trójchlorooctowy i fenol. W 1905 roku włoski lekarz i mikrobiolog Aldo Castellanii opracował i wprowadził do lecznictwa preparat o działaniu silnie odkażającym, grzybobójczym, przeciwzapalnym oraz złuszczającym zawierający w swoim składzie m.in. fenol, rezorcynol, fuksynę i kwas borowy. Preparat ten znany jest pod nazwą Pigmentum Castellani.

Obecnie Pigmentum Castellani stosowany jest tylko w wyjątkowych przypadkach, ponieważ zawiera wysokie stężenie fenolu, które przekracza normy farmakopealne (Farmakopea Polska IX zaleca maksymalnie stężenie fenolu w preparatach 0,1%).

W dawnym aptekarstwie stosowane były różnorodne leki zawierające w swoim składzie rezorcynol. Manuał Farmaceutyczny z 1922 roku wymienia m.in.:

Spiritus Capillaris Unnae

Suppositoria Antihaemorrhoidalia

Rezorcynol (m-dihydroksybenzen; 1,3-benzenodiol) to fenolowy związek chemiczny zawierający dwie grupy hydroksylowe połączone z pierścieniem benzenowym w pozycji meta. W stanie naturalnym rezorcynol jest jednym z głównych fenoli występujących w oleju arganowym. Na skalę przemysłową rezorcynol otrzymywany jest w reakcji sulfonowania benzenu z dymiącym kwasem siarkowym i stapiania powstałego kwasu benzenodisulfonowego z wodorotlenkim sodu. Wydajność reakcji wynosi około 94 %.

Według Farmakopei Polskiej X rezorcynol opisany jest jako bezbarwny lub jasnoróżowawoszary, krystaliczny proszek lub kryształy, które czerwienieją pod wpływem powietrza i światła. Rezorcynol bardzo łatwo rozpuszcza się w wodzie, przy czym dane dotyczące rozpuszczalności są bardzo rozbieżne i nieprecyzyjne. Generalnie można przyjąć, że rozpuszczalność tego związku w wodzie, w temp. 20°C wynosi 140g/100 ml. Również w czystym etanolu rozpuszczalność rezorcynolu jest dobra i wynosi ok. 111g/100 ml. Gęstość rezorcynolu wynosi około 1,28 g/cm3. Po podgrzaniu ulega on rozkładowi.

Rezorcyna charakteryzuje się własnościami redukującymi. Wykazuje działanie przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze a także przeciwpierwotniakowe. Aktywność antybakteryjna i przeciwgrzybicza może być wynikiem zdolności rezorcynolu do wytrącania białka. Ponadto rezorcynol działa złuszczająco, hamuje wydzielanie łoju oraz udrażnia ujścia mieszków włosowych i gruczołów łojowych. Dodatkowo rozjaśnia przebarwienia oraz usuwa niewielkie blizny. Jako środek dezynfekujący rezorcynol stosowany jest w miejscowym leczeniu chorób skóry takich jak np.: trądzik, łojotokowe zapalenie skóry, wyprysk, łuszczyca. Wykorzystywany jest także do usuwania twardej, szorstkiej lub łuszczącej się skóry jako środek keratolityczny. Działanie to może przyczyniać się do aktywności przeciwgrzybiczej, ponieważ usunięcie warstwy rogowej hamuje wzrost grzybów. W stężeniu 40% rezorcynol działa przyżegająco.

W recepturze aptecznej często wykorzystuje się rezorcynę do przygotowywania złożonych maści (np. z siarką) lub roztworów przeznaczonych do leczenia zmian trądzikowych. Po zastosowaniu na zdrową i nieuszkodzoną skórę wchłanianie rezorcynolu do ustroju jest niewielkie i wynosi mniej niż 1%. Preparatów z rezorcyną nie należy stosować na uszkodzoną skórę (np. rany), gdyż może to powodować ciężkie zapalenie skóry oraz ogólnoustrojowe działanie niepożądane typowe dla fenoli takie jak: methemoglobinemia, sinica, drgawki, tachykardia, duszność. Rezorcyna oraz jej opary wykazują działanie drażniące na oczy oraz mogą powodować podrażnienie dróg oddechowych. Połknięcie rezorcyny powoduje oparzenia błon śluzowych, ciężką biegunkę, bladość, osłabienie, poty, ból i zawroty głowy, szumy uszne, silne drgawki. Rezorcyna może również powodować uszkodzenie cewek nerkowych. Badania in vitro oraz in vivo wykazały, że rezorcyna może hamować aktywność peroksydaz w tarczycy, a przez to blokować syntezę hormonów tarczycowych oraz powodować występowanie wola. Ponadto stwierdzono, że rezorcyna zakłóca proces jodowania tyrozyny.

Według Farmakopei Polskiej XI rezorcynę powinno stosować się tylko zewnętrznie w postaci maści i past w stężeniu 5-10% oraz w postaci roztworu w stężeniu 1- 5% jako lek keratolityczny, grzybobójczy i bakteriobójczy.

Oprócz zastosowania w kosmetyce i dermatologii, rezorcynę wykorzystuje się także w przemyśle chemicznym do produkcji m.in barwników diazowych, plastyfikatorów, klejów oraz żywic syntetycznych. Rezorcynol jest również analitycznym odczynnikiem do jakościowego oznaczania ketoz (test Seliwanoffa).

Rezorcynolu nie należy łączyć z ichtiolem, ponieważ na skutek zmiany pH dochodzi do wydzielenia galaretowatego osadu i amoniaku. Ponadto niezgodne z rezorcynolem są także podłoża makrogolowe do czopków. Rezorcyna tworzy mieszaniny eutektyczne z takimi substancjami jak: benzokaina, kamfora, mentol, kwas salicylowy. Niezgodne składniki należy rozdzielić podczas sporządzania postaci leku. Jednakże stałe postacie leków z tymi substancjami spotykane są niezwykle rzadko, a w przypadku wykonywania postaci płynnych lub półstałych występowanie zjawiska euteksji nie ma w zasadzie znaczenia dla poprawności wykonania leku.

mgr farm. Ewelina Rydzik-Strzemska
dr n. farm. Maciej Strzemski