Nazwy polskie: kwas salicylowy, kwas ortohydroksybenzoesowy

Nazwy łacińskie: Acidum salicylicum, Acidum spiricum, Acidum o-hydroxybenzoicum

Grecki lekarz Hipokrates już w V wieku p.n.e stosował gorzki proszek z wierzby na zmniejszenie gorączki oraz bólu. Zawarte w korze wierzby salicylany (salicyna, salikortyna) w wyniku przemian biochemicznych w przewodzie pokarmowym ulegają przekształceniu do kwasu salicylowego. Dlatego też surowiec ten od wieków stosowano wewnętrznie jako lek przeciwbólowy, przeciwzapalny, przeciwgorączkowy oraz przeciwreumatyczny. W stanie czystym kwas salicylowy wyizolował Rafael Piria w 1838 r. Z kolei chemiczna synteza kwasu salicylowego została dokonana przypadkowo przez chemika Hermanna Kolbego w 1859 r. Dawniej kwas salicylowy stosowano w recepturze aptecznej do sporządzania leków doustnych. Po wprowadzeniu do lecznictwa pochodnych salicylanów zaprzestano jego wewnętrznego stosowania, bowiem działa on silnie drażniąco na błonę śluzową żołądka. Kilkadziesiąt lat temu kwas salicylowy stosowano w połączeniu z aminochlorkiem rtęciowym oraz zasadowym azotanem bizmutu jako maść przeciw piegom. Przez pewien okres czasu był także stosowany jako konserwant żywności. Przykładowe recepty na leki z przełomu XIX i XX wieku, zawierające kwas salicylowy podano poniżej:

Unguentum acidi salicylici cum kreosoto unnae (Taksa Rosyjska)

Rp.
Acidi salicylici 4 cz.
Kreosoli fagi 8 cz.
Cerae flavae 4 cz.
Unguenti simplicis 5 cz.
M.f. ung.

Antipyrinum salicylicum. Salipyryna (Manuale Pharmaceuticum 1922r.)

Rp.
Antipyrini 32cz.
Acidi salicylici 42,3cz.

W celu przygotowania salipiryny należało rozpuścić kwas salicylowy w eterze, natomiast antypirynę w wodzie. Oba roztwory należało połączyć i silnie wytrząsać. Powstający osad salipiryny nie rozpuszczał się zarówno w fazie wodnej jak i eterowej więc można go było łatwo oddzielić od mieszaniny reakcyjnej.

Kwas salicylowy to organiczny związek chemiczny w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku albo białych lub bezbarwnych igiełkowatych kryształów (wg FP X). Substancja ta trudno rozpuszcza się w wodzie zaś łatwo w etanolu 96%. Gęstość kwasu salicylowego wynosi 1,443g/cm3 (20°C).

Kwas salicylowy to niesteroidowy lek przeciwzapalny (NLPZ) z grupy nieacetylowanych salicylanów o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym i przeciwzapalnym. Obecnie stosowany jest tylko zewnętrznie jako środek keratolityczny, odkażający, przeciwzapalny i przeciwbólowy. W stężeniu do 2% kwas salicylowy działa keratoplastycznie (normalizuje rogowacenie naskórka) zaś w stężeniach od 5% do 40% zmiękcza warstwę zrogowaciałą naskórka powodując jej złuszczanie (działanie keratolityczne). Według FP XI kwas salicylowy jako środek keratolityczny zwykle stosuje się w stężeniu 10% (maks. 20%), zaś jako środek dezynfekujący stosowany jest w stężeniach od 1-3% (maks. 10%).

Kwas salicylowy jest jednym z najczęściej stosowanych surowców w recepturze aptecznej i przemyśle farmaceutycznym. Przede wszystkim używa się go do produkcji spirytusu salicylowego, maści salicylowej, oliwki salicylowej oraz wielu innych preparatów złożonych stosowanych m.in. w: leczeniu łuszczycy (np. w połączeniu z cygnoliną), przewlekłych owrzodzeniach, łupieżu, wyprysku, trądziku (np. w połączeniu z tlenkiem cynku) pasożytniczych chorobach skóry (np. w połączeniu z siarką). Jednym z najistotniejszych przemysłowych zastosowań kwasu salicylowego jest używanie go do produkcji kwasu acetylosalicylowego. Kwas salicylowy jest zdolny do przenikania przez skórę i rozkładnia tłuszczów, dlatego może powodować chemiczne poparzenia skóry po zastosowaniu go w bardzo dużych stężeniach, zwłaszcza jeśli jest rozpuszczony w oleju lub alkoholu. Preparatów zawierających kwas salicylowy nie należy stosować u noworodków, niemowląt i małych dzieci (ryzyko wystąpienia zespołu Reya), osób uczulonych na salicylany, na duże powierzchnie skóry oraz skórę zdrową.

Spirytus salicylowy (Spiritus salicylatus) (Farmakopea Polska XI)

Rp.
Acidum salicylicum 2,0
Ethanolum 95° 68,0
Aqua 30,0
M.f. sol.

Spirytus salicylowy stosowany jest jako środek dezynfekujący w otarciach naskórka, łojotoku, trądziku. Dodatkowo ze względu na obecność etanolu posiada właściwości wysuszające.

Maść z kwasem salicylowym (Acidi salicylici unguentum, syn. Unguentum salicylatum) (Farmakopea Polska XI)

Rp.
Acidi salicylici 1.0 – 20.0
Vaselini albi ad 100,0
M.f. ung.

Do niedawna obowiązywała monografia maści salicylowej zawarta w Farmakopei Polskiej VI, która przewidywała dowolność w wyborze przez farmaceutę zarówno podłoża jak i substancji pomocniczych. Obecnie obowiązuje monografia szczegółowa tej maści z określonym rodzajem podłoża, bez dodatku substancji pomocniczych. Według FP XI kwas salicylowy należy dokładnie ucierać z częścią wazeliny białej w celu maksymalnego rozdrobnienia cząstek i utworzenia jednorodnego koncentratu. Następnie przy ciągłym mieszaniu należy dodawać porcjami pozostałą część wazeliny.

Pasta cynkowa z kwasem salicylowym (Pasta zinci salicylatis Lassari, Pasta Lassari) (Farmakopea Polska XI)

Rp.
Acidum salicylicum 2,0
Zinci oxidum 25,0
Tritici amylum 25,0
Vaselinum album 48,0
M.f. ung.

Bardzo miałko sproszkowany kwas salicylowy i skrobię zmieszać z miałko sproszkowanym tlenkiem cynku. Dodać część stopionej wazeliny białej ciągle mieszając do utworzenia jednorodnej mieszaniny. Następnie dodać resztę stopionego podłoża mieszając do zastygnięcia.

W lekach zawierających kwas salicylowy mogą występować różnego rodzaje niezgodności, polegające głównie na: przekroczeniu rozpuszczalności tego związku (różnego rodzaju toniki z detreomycyną i rezorcyną); tworzeniu niskotopliwych mieszanin (zjawisko euteksji) z tymolem, mentolem, kamforą i metenaminą; chemicznym reagowaniu z innymi składnikami leku. Przykłady recept w których występują takie niezgodności przedstawiono poniżej:

Kwas salicylowy nie rozpuszcza się w przepisanym rozpuszczalniku.

Rp.
Acidi salicylici 2,0
Rapae olei ad 100,0
M.f. sol.

Kwas salicylowy praktycznie nie rozpuszcza się w oleju rzepakowym. Z kolei dobrze rozpuszcza się w oleju rycynowym (1:10). Aby poprawnie przygotować lek należy rozpuścić 2 g kwasu salicylowego w 20 g oleju rycynowego w łaźni wodnej, a następnie uzupełnić olejem rzepakowym do 100 g. Identyczna niezgodność występuje przy zastosowaniu oleju lnianego.

Rp.
Acidi salicylici 2,5
Sulfuris ppt. 5,0
Sapo Kalini 10,0
Vaselini flavi ad 50,0
M.f. ung.

Mydło potasowe w obecności kwasu salicylowego ulega hydrolizie co powoduje rozwarstwienie maści oraz utratę jej właściwości leczniczych. Aby poprawnie wykonać tę receptę należy zachować odpowiednią kolejność łączenia składników. Wazelinę należy podzielić na równe części. Jedną część należy rozetrzeć w moździerzu ze sproszkowanym kwasem salicylowym i siarką, a drugą w osobnym moździerzu, wymieszać z mydłem potasowym. Uzyskane w ten sposób dwie maści łączy się, przy czym w trakcie łączenia konsystencja maści zmienia się tak znacząco, że w pewnym momencie należy zmienić „kierunek” łączenia.

Początkowo do maści zawierającej kwas salicylowy i siarkę wprowadza się maść z mydłem potasowym, a gdy mieszanina ulegnie rozrzedzeniu (pozostała cześć maści z mydłem będzie od niej bardziej gęsta) należy połączone części maści zacząć wprowadzać do moździerza zawierającego maść z mydłem potasowym. Taka kolejność łączenia zapewni odpowiednią homogenność wykonywanej maści.

mgr farm. Ewelina Rydzik-Strzemska
dr n. farm. Maciej Strzemski