Nazwy polskie: Benzokaina, Anestezyna, 4-aminobenzoesan etylu
Nazwy łacińskie: Benzocainum, Anaesthesinum, Anaesthin, Aethylum aminobenzoicum, Aethylium p-aminobenzoicum, Ethylis aminobenzoas

Benzokaina to ester etylowy kwasu p-aminobenzoesowego, który został zsyntetyzowany po raz pierwszy przez niemieckiego farmaceutę Eduarda Ritserta w miejscowości Eberbach w 1890 roku. Ritsert odkrył, że benzokaina może być wytwarzana z kwasu p-aminobenzoesowego (PABA). W 1902 roku benzokaina została otrzymana z 4-nitrotoluenu, który utleniono do kwasu 4-nitrobenzoesowego, a ten następne zestryfikowano i poddano redukcji grupę nitrową. Tak otrzymany związek opatentowano i wprowadzono do sprzedaży pod nazwą Anaesthesin (Anesthesine). Anestezynę stosowano głównie zewnętrznie jako lek przeciwbólowy. W Stanach Zjednoczonych Ameryki, w latach siedemdziesiątych, benzokaina stanowiła składnik tak zwanych „cukierków tłumiących apetyt”. Miały one tłumić odczuwanie smaku, a przez to ograniczyć ilość zjadanego pokarmu. W kolejnych latach skład cukierków został zmieniony i zamiast benzokainy użyto fenylopropanolaminę.

Benzokaina to jeden z pierwszych syntetycznych leków miejscowo znieczulających. Substancja ta wiąże się z kanałami sodowymi i odwracalnie stabilizuje błonę neuronalną, zmniejszając jej przepuszczalność dla jonów sodu. Dochodzi do depolaryzacji błony neuronalnej i zablokowania inicjacji i przewodzenia impulsów nerwowych. Benzokaina stosowana jest krótkotrwale w celu zniesienia bólu oraz świądu w powierzchniowych zmianach w obrębie skóry (np. po ukąszeniu owadów) oraz w łagodzeniu objawów hemoroidów. Wykorzystywana jest również jako substancja znieczulająca w dolegliwościach jamy ustnej i gardła takich jak np. ból gardła, ból zęba, opryszczka, owrzodzenia jamy ustnej, podrażnienia od protez. Jako środek poślizgowy i łagodzący odruchy gardłowe i tchawicowe benzokaina stosowana jest m.in. w badaniach z użyciem cewników dotchawiczych, a także innych zabiegach w obrębie gardła i dróg nosowych.

Stosuje się ją również do tłumienia odruchu wymiotnego. Ponadto wykorzystuje się ją m.in. w badaniach z użyciem cewników moczowych, sond nosowo-żołądkowych oraz endoskopowych, laryngoskopów, wzierników dopochwowych, proktoskopów. Niekiedy benzokaina podawana jest w preparatach na bazie glicerolu do usuwania nadmiaru woskowiny, a także w leczeniu chorób ucha (np. ucho pływaka, zapalenie ucha środkowego). W niektórych krajach benzokaina obecna jest w preparatach na kaszel. Według Farmakopei Polskiej XI benzokainę należy stosować tylko zewnętrznie jako środek miejscowo znieczulający w postaci: roztworu (1-3%), maści (do 10%) lub zawiesiny (do 5%).

Rp.
Benzocaini
Mentholi aa 0,5
Ethanoli 96° 50,0
M.f. sol.
D.S. Zewnętrznie

Rp.
Hydrocortisoni 0,1
Anaesthesini
Dermatoli aa 0,3
Tannini 0,5
Aquae ad 100,0
M.f. susp.
D.S. 1 x dziennie doodbytniczo

Rp.
Benzocaini 0,5
Vaselini albi ad 30,0
M.f. ung.
D.S. Zewnętrznie

Poza medycznym zastosowaniem, benzokaina wykorzystywana jest w celu zafałszowania kokainy a także jako środek wypełniający w tak zwanych „legalnych dopalaczach”.

Ogólnie benzokaina jest dobrze tolerowana i nietoksyczna po zastosowaniu zewnętrznym zgodnie z zaleceniami. Najczęściej po podaniu na skórę może powodować reakcje alergiczne obejmujące: kontaktowe zapalenie skóry z świądem i zaczerwieniem. Istnieją jednak doniesienia o występowaniu methemoglobinemii objawiającej się m.in.: drgawkami, nieregularnym biciem serca, depresją oddechową, na skutek zbyt częstego aplikowania na skórę lub błony śluzowe preparatów z wysokim stężeniem benzokainy (14-20%). Objawy methemoglobinemii występują zwykle w ciągu kilku minut do kilku godzin po zastosowaniu benzokainy i mogą wystąpić po pierwszym lub kolejnym użyciu. Efekt ten występuje najczęściej u dzieci, zwłaszcza do 2 roku życia i osób starszych. Miejscowe preparaty z benzokainą nie powinny być stosowane na rany i oparzenia. Należy również unikać nadmiernego ich stosowania w obrębie jamy ustnej po posiłku w czasie odpoczynku, gdyż na skutek łagodzenia odruchu wymiotnego, zwiększone jest ryzyko przedostania się wydzieliny z jamy ustnej lub treści żołądkowej do dróg oddechowych.

Benzokainy nie należy stosować jednocześnie z sulfonamidami i oksytetracykliną ponieważ w jej obecności następuje osłabienie aktywności przeciwbakteryjnej tych związków. Nie powinno się jej także łączyć z nadtlenekiem benzoilu gdyż osłabia on działanie benzokainy. Benzokaina tworzy mieszaniny eutektyczne z następującymi substancjami: mentol, kamfora, rezorcyna. Aby zapobiegać upłynnieniu mieszanki należy podczas sporządzania proszków rozdzielić reagujące składniki. Ponadto przy jednoczesnym stosowaniu benzokainy z substancjami o charakterze kationowym (np. rezorcynol, kamfora, glikole polioksyetylenowe) może dojść do zmiany zabarwienia gotowego preparatu.

W środowisku zasadowym (np. w obecności tetraboranu sodu) benzokaina ulega hydrolizie powodując zmianę konsystencji gotowego preparatu. W przypadku wykonywania leku do pędzlowania jamy ustnej zawierającego glicerol, boraks i benzokainę należy rozdzielić reagujące składniki. W związku z tym boraks powinno się rozpuścić na ciepło w glicerolu zaś anestezynę zawiesić w glicerolu. Przy wydawaniu leku należy poinformować pacjenta o kolejności stosowania: jamę ustną należy pędzlować zawiesiną anestezyny, a po około 2 godzinach roztworem boraksu.

mgr farm. Ewelina Rydzik-Strzemska
dr n. farm. Maciej Strzemski